《那时喜欢你》以青春与时光为轴，展开一场从校园青涩到职场成熟的暗恋长卷，大学图书馆里，王凯沐总坐在翟一莹斜后方，阳光透过窗棂落在他摊开的笔记上，也落在他偷偷描摹她侧脸的视线里——这个内敛如水的男生，用三年时光守护着像小太阳般的她：帮她占座、挡 unwanted的追求者、在她生病时熬一锅热粥，却始终把那句“我喜欢你”藏在心底，毕业季的误会如突如其来的雨，淋湿了所有未说出口的心事，两人带着遗憾各奔东西，一个北上追梦，一城南下打拼，五年后，命运的齿轮在职场再度咬合：当王凯沐以项目总监的身份推开会议室的门，看见翟一莹作为合作方代表推门而入，空气仿佛凝滞，她褪去学生青涩，眉宇间多了职场干练，却依然笑眼弯弯；他西装革履，眼神却比当年多了几分沉郁，旧情如暗流涌动，职场的明争暗斗却成了新的阻碍——他为项目妥协，她因原则较真，每一次交锋都像给过去的伤口撒盐，可深夜加班时他递来的热咖啡，她在他受挫时一句“我信你”的鼓励，又让“那时”的喜欢悄然复苏。
